La historia entre Lady Di y el Príncipe Carlos siempre estuvo envuelta en rumores de engaños amorosos. Desde un principio el hijo de la Reina Isabel II estuvo enamorado de Camila de Cournalles. Al enterarse de esta situación Diana buscó el amor en otro hombre.
Uno de los primeros amores de Lady Di fue su jefe de seguridad llamado Barry Mannakee. La princesa Diana estaba dispuesta a dejarlo todo. Pero desde la Casa Real decidieron trasladarlo apenas se enteraron de la relación y murió en 1987 en un accidente de moto.
James Hewitt fue otro de los nombres que estuvo cerca de Lady Di. Era un oficial del ejército británico y mantuvo una relación de 5 años con Diana entre 1986 y 1991. Muchos especulan que podría ser el hijo del príncipe Harry por su parecido físico. Hasta Khan fue un cirujano plástico que admiró la princesa y pasó mucho tiempo junto a ella.
Otros de los amoríos de Lady Di estuvo relacionado con el ex rugbier de Inglaterra Will Carling. Estos rumores nunca fueron confirmados. Pero la ex esposa del jugador de rugby responsabilizó a Diana por su separación. Otro romance fue con Oiver Hoare, un amigo de la familia real que fue descubierto por una amigo del Príncipe Carlos.
James Gilbey es otro de los hombres con cercanía a Lady Di. Era un vendedor de autos y su nombre salió a la luz por unas llamadas telefónicas entre ellos. El último fue Dodi Al Fayed con quien protagonizó el accidente automovilístico que le costó la vida a los dos.