Lady Di y la princesa Ana nunca fueron amigas. De hecho, la relación entre ambas era bastante tirante y no tenían problemas en admitirlo. La razón principal era el hecho de que entre las dos había una diferencia abismal y la hija de la reina Isabel II solamente exponía lo que gran parte de la Familia Real pensaba: que la princesa Diana no era uno de ellos.
De hecho, la princesa Ana nunca tuvo problemas en admitir que no se llevaba bien con Lady Di. Para esta última, llegar a la Familia Real fue muy difícil. Muchos de sus miembros no la aceptaron, encima su marido le era infiel prácticamente desde el principio de su relación con Camilla Parker Bowles y todos lo sabían.
Por ello, Lady Di gracias a su forma de ser tuvo más el cariño del pueblo que el de la familia de su marido. Y es que representaba un aire fresco para la monarquía ingresa. Todo en ella era muy diferente a la Familia Real y ahí en donde se enfrentaba a la princesa Ana, ya que esta siempre se ha caracterizado por ser muy tradicional.
De hecho, la princesa Ana, cuando Lady Di tuvo al príncipe William fue consultada por un grupo de periodistas sobre su opinión por el nacimiento del entonces bebé y ella simplemente respondió: “No sabía que tenía uno”. Pura frialdad a la hora de responder sobre el futuro Rey.
Era tanto el malestar entre ambas. Incluso, muchos relacionan esta relación con la forma en que se han llevado Meghan Markle y Kate Middleton, que la princesa Ana no invitó a Lady Di cuando se casó por segunda vez. Aunque en este último caso había una excusa, ya que la boda fue privada para un número determinado de familiares y Diana se acababa de separar del entonces Príncipe Carlos.